Begin maart 1936 werd een 4¼ Litre versie van de auto aangeboden als vervanging voor de 3 ½ Litre, met het oog op het toenemende gewicht van de carrosserie en het sportieve imago van de auto te behouden tegen de sterke concurrentie.
De motor was uitgeboord tot 88,9 mm 4,3 L (4257 cc).
Het model werd vervangen in 1939 door de MkV.
Bentley 4¼ Litre Saloon (1939) auteur : Lars-Göran Lindgren Sweden CC 2.5
Er werden 1234 4 ¼ Litre auto's gebouwd, met Park Ward als de meest populaire carrosseriebouwer.
Veel auto's kregen een koetswerk in staal in plaats van het veel duurdere aluminium.
Een Drophead 4 ¼ Litre was James Bond's auto in de film Never Say Never Again uit 1983.
Bentley 4¼ Litre Tourer (1936) auteur : Lars-Göran Lindgren Sweden CC 2.5
De Derby Bentley was niet bedoeld om gebruikt te worden als een raceauto, in tegenstelling tot de vroegere, pre-Rolls-Royce auto's gebouwd door W.O. Bentley.
Er werden echter een aantal wagens gebruikt om te concureren op internationaal niveau, zoals:
Een 3 ½-liter gereden door E. R. Hall in RAC Tourist Trophy (TT) in Ulster in 1934, 1935 en 1936. Het was de eerste wedstrijd auto gebouwd door Rolls-Royce, sedert de auto gebouwd voor Charles Rolls om de 1906 TT te winnen, en het was ook hun laatste.
Hall racete ook in de 4 ¼ Litre-auto op Le Mans in 1950, en werd de eerste piloot die solo de hele afstand van de race uit reed.
Een 4 ¼ Litre met een gestroomlijnd koetswerk gemaakt door door Pourtout uit Parijs voor de Griekse autocoureur A.M.Embiricos zorgde voor een snelheidsrecord (185,16 km/h) op Brooklands.
Deze Embiricos auto racete op Le Mans in 1949, 1950 en 1951 en werd de eerste auto ooit die drie jaar achter elkaar de race voleindigde.
