Em 1429 a princesa Isabel, Filha de João I e Filipa Lencastre recebeu os emissários de Filipe, o bom, conde da flandres e duque de Borgonha no esplêndido palácio de Sintra onde ela vivia com uma pequena corte de Damas e cavaleiros. A princesa recebeu no paço também o pintor Jan Van Eyck e segundo desejos do duque a Isabel deixou -se imortalizar pelo artista flamengo. Em Setembro daquele ano partiu a nubente de barco para a Flandres.

Vila Velha, de oude stad, is het eigenlijke Sintra.
In Vila Velha ligt Paço Real de Sintra aan de Largo da Reinha Dona Amélia. Deze zomerresidentie is eind 14e eeuw in opdracht van João I gebouwd op fundamenten van een Moors kasteel. Gedurende 4 eeuwen hebben koninklijk families hier gewoond en verbouwd. Twee conische schoorstenen van de keuken bepalen het beeld van het paleis. Het is een mengeling van gotische, Moorse en manuelijnse stijl.
Er is een prachtige azuleos verzameling uit de 16e en 17e eeuw.